Какому классу соединений соответствует функциональная группа сон

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Органические соединения отличаются своей многочисленностью и разнообразием. Поэтому необходима их систематизация. Органические соединения классифицируют, учитывая два основных структурных признака:

— строение углеродной цепи (углеродного скелета);

— наличие и строение функциональных групп.

· Углеродный скелет (углеродная цепь) — последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

· Функциональная группа — атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

Классификация соединений по строению углеродной цепи

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения делят на ациклические и циклические.

· Ациклические соединения — соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическими.

Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C-C и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи C=C и C C.

Классификация соединений по функциональным группам

Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами. Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы. В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице:

В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковых или различных функциональных групп.
Например:

HO-CH2-CH2-OH(этиленгликоль);
NH2-CH2-COOH(аминокислота глицин).

Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Соединения каждого класса составляют гомологический ряд.

Гомологический ряд — ряд родственных органических соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которого отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (гомологическую разность).

Для углеводородов и их производных гомологической разностью является метиленовая группа -СН2-. Например, гомологами (членами гомологического ряда) предельных углеводородов (алканов) являются метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8 и т.д., отличающиеся друг от друга на одну СН2-группу:

Для получения гомологов используют единые методы. Гомологи обладают близкими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами.

1.3 Контрольные вопросы

1. К какому типу органических соединений относится хлоропрен (исходное вещество для получения некоторых сортов синтетического каучука):

Ответ 1 : к непредельным алициклическим
Ответ 2 : к непредельным ациклическим
Ответ 3 : к предельным алифатическим
Ответ 4 : к непредельным гетероциклическим

2. Функциональной группой фенолов является . . .
Ответ 1 : группа -NH2
Ответ 2 : группа -COOH
Ответ 3 : группа -OH
Ответ 4 : группа -NO2

3. Какие из приведенных соединений относятся к классу:
а) спиртов; б) карбоновых кислот?

I. C3H7OH; II. CH3CHO; III. CH3COOH; IV. CH3NO2
Ответ 1 : а)III; б)IV
Ответ 2 : а)I; б)II
Ответ 3 : а)II; б)I
Ответ 4 : а)I; б)III

4. Строение адреналина отражает формула

Укажите классы, к которым можно отнести это соединение:

Ответ 1 : а, д, е
Ответ 2 : б, г, е
Ответ 3 : а, б, г, и
Ответ 4 : г, д, ж
Ответ 5 : б, г, з

2.Кислородсодержащие органические соединения

ВВЕДЕНИЕ

Существует огромное число органических соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к конкретному классу.

Соединения каждого класса образуют различные производные. Например, к производным спиртов относятсяпростые эфиры ROR’, к производным карбоновых кислот – сложные эфиры RCOOR’, амиды RCONH2, ангидриды(RCO)2O, хлорангидриды RCOCl и т.д.
Кроме того, большую группу составляют гетерофункциональные соединения, содержащие различные функциональные группы:

· гидроксиальдегиды HO–R–CHO,

· гидроксикетоны HO–R–CO–R’,

· гидроксикислоты HO–R–COOH и т.п.

К важнейшим гетерофункциональным кислородсодержащим соединениям относятся углеводы Cx(H2O)y, молекулы которых включают гидроксильные, карбонильные и производные от них группы.

Чтобы лучше понять строение и свойства этих соединений, необходимо вспомнить электронное строение атома кислорода и дать характеристики его химическим связям с другими атомами.

Спирты

Спирты — соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на

• одноатомные (одна группа -ОН),
• многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:

• двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)

HO–СH2–CH2–OH

• трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют.

1. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

• первичные R–CH2–OH,
• вторичные R2CH–OH,
• третичные R3C–OH.

Например:

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH2–) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

1. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на

• предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH)
• непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)
• ароматические (C6H5CH2–OH).

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт CH2=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH3–CH=O

Фенолы

Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.

VRML-модель молекулы фенола

В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) имногоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

УГЛЕВОДЫ

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С6Н12О6, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар)С12Н22О11, крахмал и целлюлоза [С6Н10О5]n.

Углеводы содержатся в клетках растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Эти соединения образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды при участии хлорофилла. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с растительной пищей.
Фотосинтез можно рассматривать как процесс восстановления СО2 с использованием солнечной энергии. Эта энергия освобождается в животных организмах в результате метаболизма углеводов, который заключается, с химической точки зрения, в их окислении.

Углеводы объединяют разнообразные соединения – от низкомолекулярных, состоящих из нескольких атомов (x = 3), до полимеров [Cx(H2O)y]n с молекулярной массой в несколько миллионов (n > 10000).
По числу входящих в их молекулы структурных единиц (остатков простейших углеводов) и способности к гидролизу углеводы подразделяют на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов.
Олиго- и полисахариды расщепляются при гидролизе до моносахаридов. В молекулах олигосахаридов содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков, в полисахаридах – от 10 до 3000-5000.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ

Для большинства углеводов приняты тривиальные названия с суффиксом -оза (глюкоза, рибоза, сахароза, целлюлоза и т.п.).

Моносахариды

В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы). Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных. Например:

Из этих формул следует, что моносахариды – это полигидроксиальдегиды (альдозы, альдегидоспирты) или полигидроксикетоны (кетозы, кетоноспирты).
Рибоза и глюкоза — альдозы (альдопентоза и альдогексоза), фруктоза — кетоза (кетогексоза).

Однако не все свойства моносахаридов согласуются с таким строением. Так, моносахариды не участвуют в некоторых реакциях, типичных для карбонильной группы. Одна из гидроксигрупп отличается повышенной реакционной способностью и ее замещение (например, на группу -OR) приводит к исчезновению свойств альдегида (или кетона).

Следовательно, моносахаридам, кроме приведенных формул, свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксилов.
В разделе 3.2 приведена реакция присоединения спирта к альдегиду с образованием полуацеталя R-CH(OH)OR’. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией, т.е. образованием циклического полуацеталя.
Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы (часть II, раздел 3.2). Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме (нумерация начинается с карбонильного углерода или ближайшего к нему конца цепи).

Таким образом, в результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных моносахариды могут существовать в двух формах: открытой цепной (оксо-форме) и циклической (полуацетальной). В растворах моносахаридов эти формы находятся в равновесии друг с другом. Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Подобное динамическое равновесие структурных изомеров называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.
В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.

С учетом пространственного строения шестичленного цикла (см. анимацию) формулы этих изомеров имеют вид:

Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:

В твердом состоянии моносахариды имеют циклическое строение.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп трех видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и полуацетального гидроксила).

Например, глюкоза как многоатомный спирт образует простые и сложные эфиры, комплексное соединение с гидроксидом меди (II)/NaOH ; как альдегид она окисляется аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди (II), а также бромной водой, в глюконовую кислотуCOOH-(CHOH)4-COOH и восстанавливается водородом в шестиатомный спирт – сорбит CH2OH-(CHOH)4-CH2OH;в полуацетальной форме глюкоза способна к нуклеофильному замещению полуацетального гидроксила на группу -OR (образование гликозидов, олиго- и полисахаридов). Аналогично ведут себя в таких реакциях и другие моносахариды.
Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии:

C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O + 2920 кДж

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).
Связи, соединяющие моносахаридные остатки, называются гликозидными.

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2)-гликозидной связью:

Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала», так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами.

Существуют дисахариды, в молекулах которых имеется свободный полуацетальный гидроксил, в водных растворах таких сахаров существуют равновесие между открытой и циклической формами молекул. Эти дисахариды легко окисляются, т.е. являются восстанавливающими, например, мальтоза.

В мальтозе остатки глюкозы соединены (1→ 4)-гликозидной связью.

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды:

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислоты — органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы -NH2.

Это замещенные карбоновые кислоты, в молекулах которых один или несколько атомов водорода углеводородного радикала заменены аминогруппами.

Простейший представитель — аминоуксусная кислота H2N-CH2-COOH (глицин)

Аминокислоты классифицируют по двум структурным признакам.

1.В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.

2. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду. Примером ароматической аминокислоты может служить

пара-аминобензойная кислота:

Читайте также:

Рекомендуемые страницы:

©2015-2020 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2017-04-20
Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных